インディペンデント・アーティストとして活動を開始したアリは、2002年、03年とツアーを積極的に続けたことで徐々にファンが増えて行く。04年になると、それを聞きつけた幾つかの大手レーベルからの契約オファーを受けた。最終的にコロンビア・レコードと契約を結び、「SOMEONE TO TELL」(04年)と「THE BREAK-IN」(07年)をメジャーリリースした。
満足いく商業的成功が得られなかったという双方合意の元、アリはレーベルと決別してしまうが、その後、ある新しい音楽プロジェクトに着手する。それは52週間にわたり、毎週1曲の新曲を月曜日にデジタルリリースするというものだった。
20ドルを払うと、毎週月曜にアリの新曲と歌声がEメールで届けられる斬新な企画は成功を収め、08年は、アリにとって生産性の高い、ファンにとっては刺激的な一年となった。
さらに、デジタル・リリースされた全52曲はファン投票にかけられ、人気を得た上位12曲がアルバム「TWELVE MONDAYS」(09年)となって正式リリースされた。
ソロ以外にもダグとのデュオ、女性シンガーソングライター、クリッシー・ポーランドとのデュオ「Bluebirds of Paradise」やカバーバンド「The Jewbadours」など、複数の音楽プロジェクトを手がけ、その活動は精力的だ。
今年6月にリリース予定の「SHOUTS AND WHISPERS」では、タイトルが示唆するように前半がバンド編成、後半がソロという2面性を打ち出すアルバムになるという。